Feasting and Gladness -- Until One Cannot Discern ...What Exactly?
(יט) עַל־כֵּ֞ן הַיְּהוּדִ֣ים הפרוזים [הַפְּרָזִ֗ים] הַיֹּשְׁבִים֮ בְּעָרֵ֣י הַפְּרָזוֹת֒ עֹשִׂ֗ים אֵ֠ת י֣וֹם אַרְבָּעָ֤ה עָשָׂר֙ לְחֹ֣דֶשׁ אֲדָ֔ר שִׂמְחָ֥ה וּמִשְׁתֶּ֖ה וְי֣וֹם ט֑וֹב וּמִשְׁל֥וֹחַ מָנ֖וֹת אִ֥ישׁ לְרֵעֵֽהוּ׃ (פ)
(19) Therefore do the Jews of the villages, that dwell in the unwalled towns, make the fourteenth day of the month Adar a day of gladness and feasting, and a good day, and of sending portions one to another.
(כב) כַּיָּמִ֗ים אֲשֶׁר־נָ֨חוּ בָהֶ֤ם הַיְּהוּדִים֙ מֵא֣וֹיְבֵיהֶ֔ם וְהַחֹ֗דֶשׁ אֲשֶׁר֩ נֶהְפַּ֨ךְ לָהֶ֤ם מִיָּגוֹן֙ לְשִׂמְחָ֔ה וּמֵאֵ֖בֶל לְי֣וֹם ט֑וֹב לַעֲשׂ֣וֹת אוֹתָ֗ם יְמֵי֙ מִשְׁתֶּ֣ה וְשִׂמְחָ֔ה וּמִשְׁל֤וֹחַ מָנוֹת֙ אִ֣ישׁ לְרֵעֵ֔הוּ וּמַתָּנ֖וֹת לָֽאֶבְיוֹנִֽים׃
(22) the days wherein the Jews had rest from their enemies, and the month which was turned unto them from sorrow to gladness, and from mourning into a good day; that they should make them days of feasting and gladness, and of sending portions one to another, and gifts to the poor.

היינו דאמרי אינשי טבא חדא פלפלתא חריפתא ממלי צני קרי

This is what people say, Better is one grain of sharp pepper than a basket full of pumpkins.

ומתנות לאביונים:

תני רב יוסף ומשלוח מנות איש לרעהו שתי מנות לאיש אחד ומתנות לאביונים שתי מתנות לשני בני אדם.

And gifts to the poor.

R. Joseph taught: “And sending portions one to another”, that means two portions for one man. “And gifts to the poor” that means two gifts to two men.

רבי יהודה נשיאה שדר ליה לרבי אושעיא אטמא דעיגלא תלתא וגרבא דחמרא שלח ליה

קיימת בנו רבינו ומשלוח מנות איש לרעהו ומתנות לאביונים

רבה שדר ליה למרי בר מר ביד אביי מלא טסקא דקשבא ומלי כסא קמחא דאבשונא אמר ליה אביי השתא אמר מרי אי חקלאה מלכא ליהוי דיקולא מצואריה לא נחית הדר שדר ליה איהו מלא טסקא דזנגבילא ומלא כסא דפלפלתא אריכא אמר אביי השתא אמר מר אנא שדרי ליה חוליא ואיהו שדר לי חורפא אמר אביי כי נפקי מבי מר הוה שבענא כי מטאי להתם קריבו לי שיתין צעי דשיתין מיני קדירה ואכלי בהו שיתין פלוגי ובישולא בתרייתא הוו קרו ליה צלי קדר ובעאי למיכס צעא אבתרה אמר אביי היינו דאמרי אינשי כפין עניא ולא ידע אי נמי רווחא לבסימא שכיח אביי בר אבין ור' חנינא בר אבין מחלפי סעודתייהו להדדי

Judah Nesiah sent to R. Oshaia the leg of a third-born calf and a barrel of wine.

He sent him back word saying, You have fulfilled with us, O our master, the mitzvah of sending portions one to another (and gifts to the poor).

Rabbah sent to Mari b. Mar by Abaye a sack full of dates and a cupful of roasted ears of grain. Abaye to him: Mari will now say, “If a countryman becomes a king, he does not take his basket off his neck.” He sent back to him a sack full of ginger and a cup full of long-stalked pepper.Abaye said: Now the Master [Rabbah] will say, I sent him sweet and he sends me bitter. Abaye said: When I went out of the Master’s [Rabbah’s] house, I was already full, but when I reached the other place they set before me sixty dishes of sixty different preparations, and I had sixty pieces from them. The last preparation was called pot-roast, and [I liked it so much that] I wanted to lick the dish after it. Abaye said: This is what people say, The poor man is hungry and does not know it. Or the other saying, There is always room for sweet things. Abaye b. Abin and R. Hananiah b. Abin used to exchange their meals with one another.

אמר ליה לא בכל שעתא ושעתא מתרחיש ניסא
He replied: A miracle does not take place on every occasion.
Several authorities, including the Rif and Tur,[5] when codifying this Mitzvah, do indeed use the basic understanding of the Gemara’s ruling, that one is required to get so drunk on Purim that he cannot tell the difference between ‘Cursed is Haman’ and ‘Blessed is Mordechai’, implying quite drunk.

Yet, Rabbeinu Efraim, cited l’halacha by the Ran and Baal HaMa’or,[6] rules the exact opposite! He maintains that since the Gemara tells the story of Rabba and Rabbi Zeira after the ruling of getting drunk, it is not meant exclusively as a cautionary tale detailing the evils of excessive alcohol imbibement; rather, it is coming to negate the ruling! According to this understanding, it is forbidden to get drunk on Purim!
V’lo Ad B’Chlal!
A different explanation of the Gemara is that drinking “ad d’lo yada bein Arur Haman L’Boruch Mordechai” does not actually mean getting stone-cold drunk. In fact, most commentaries offer many different rationales as to the Gemara’s intent with this phrase.

Some say it means drinking until one can no longer perform the mental acrobatics necessary to be able to add up the Gematria of Arur Haman andBaruch Mordechai [7] (Hint: they both equal 502!) (R. Abraham Abele ben Hayyim haLevi Gombiner.). Accordingly, this is a much lesser degree of drunkenness. Others explain it means drinking until one can no longer decide which was a greater miracle: the downfall of Haman or Mordechai’s meteoric rise in prominence.[8] Another interpretation is to drink enough to no longer be able to recite a lengthy Purim-themed Alef-Bais acrostic poem in the proper order.[9] An additional understanding is that one must get inebriated just enough to no longer be able to properly thank Hashem for the many miracles of our salvation Purim time.[10]

The opposite approach is attributed to the late 11th-century North African halakhist Rabbenu Ephraim ibn Avi Alragan, “Based on the story of Rabbah getting up and slaughtering R. Zeira, we reject the statement of Rava, and it is wrong to act in such a way” (quoted by the Ra”n, ad. loc.).
Maimonides, however, replaces the “can’t tell the difference between Haman and Mordecai” standard with one that is more easily appraised:
How does one fulfill the obligation of the Purim Seudah? One should eat meat and prepare as nice a meal as one can afford and drink wine until one becomes drunk and falls asleep from drunkenness. (Laws of Megillah 2:15)

Maimonides’ reading finds substantial support in the comments of the 16th-century Talmud commentator R. Samuel Eliezer ben Judah haLevi Edels, better known as the Maharsha. The Maharsha understands the story of Rabbah and R. Zeira as an example of figurative language:
It is surprising to explain this as if Rabbah actually committed this crime, but rather, it is as if Rabbah butchered him. That is to say, Rabbah urged R. Zeira to drink too much until he got sick and almost died… The words “brought him back to life” in both the Bible and the Talmud can simply mean healing. If the Maharsha’s reading underlies Maimonides’ ruling that one should drink until one passes out, then perhaps, against the opinion of Rabbenu Ephraim ibn Avi Alragan, the story of Rabbah and R. Zeira is meant to be indicative of normative practice (the drinking, not the swordplay).

(ד) בו ביום בא יהודה גר עמוני ועמד לפניהן בבית המדרש. אמר להם, מה אני לבוא בקהל. אמר לו רבן גמליאל, אסור אתה. אמר לו רבי יהושע, מתר אתה.אמר לו רבן גמליאל, הכתוב אומר (דברים כג), לא יבא עמוני ומואבי בקהל ה' גם דור עשירי וגו'. אמר לו רבי יהושע, וכי עמונים ומואבים במקומן הן, כבר עלה סנחריב מלך אשור ובלבל את כל האמות, שנאמר (ישעיה י), ואסיר גבלות עמים ועתודותיהם שושתי ואוריד כביר יושבים. אמר לו רבן גמליאל, הכתוב אומר (ירמיה מט), ואחרי כן אשיב את שבות בני עמון, וכבר חזרו. אמר לו רבי יהושע, הכתוב אומר (עמוס ט), ושבתי את שבות עמי ישראל [ויהודה], ועדין לא שבו. התירוהו לבוא בקהל.

(4) On that very day, Yehuda, an Ammonite convert, came and stood before them in the Beit Midrash, and said to them, "What is my status with regard to whether I can enter [via marriage] into the congregation [of Israel]?" Rabban Gamliel said to him, "You are prohibited." Rabbi Yehoshua said to him, "You are permitted." Rabban Gamliel said to him, "The verse says, (Deuteronomy 23:4) 'An Ammonite and a Moavite may not enter into the congregation of the Lord, even to the tenth generation,' and so forth." Rabbi Yehoshua said to him, "And are the Ammonites or Moavites still [dwelling] in their own place? Sancheriv, king of Assyria, already arose and blended all the nations, as the verse says, (Isaiah 10:13) 'I have removed the borders of nations, and I have plundered their treasures, and like a great warrior laid low the inhabitants.'" Rabban Gamliel said to him, "The verse [also] states, (Jeremiah 49:6) 'And afterwards I shall return the captives of the children of Ammon,' and they are already returned." Rabbi Yehoshua said to him, "The verse [also] states, (Amos 9:14) 'And I shall return the captives of my nation Israel,' [and Judah], and they are not yet returned." They [the Sages, subsequently] permitted him [the Ammonite convert] to enter into the congregation.

א"ל ר"ג הכתוב אומר לא יבא עמוני ומואבי בקהל ה' וגו'. ותמיה בעיני. מאי ס"ד דר"ג. וכי לא ידע ר' יהושע מה שכתוב בתורה (עיין מ"ש בשם התוס' במשנה י' פ"ח דזבחים). אף יהודה הגר עצמו מסתמא הואיל ודחק עצמו לבית הועד של חכמים הגדול הזה כבר ידע מה שכתוב בתורה. וא"כ מה עלה על דעת (ר"ג) (כצ"ל הגר) שנסתפק ושאל. ונ"ל דר"ג כבר ידע הספק של בלבול סנחריב ושזאת היתה שאלת הגר ותשובת ר"ג מן הכתוב הוא. מה שיש בפסוק תרי לא יבא. ולכך סבור היה ר"ג. שזהו מה שרצה הכתוב לאסור בזמן מן הזמנים שיהיה ספק עלינו אם אסורים הם. ור"י חשב שאפשר שר"ג סובר ספק אחר. ואתא לאתויי מלא יבא. והשיב שיש להתיר מסנחריב שבלבל כו' וא"ל ר"ג הכתוב אומר וכו' כלומר אף אני יודע בלבולן של סנחריב ועל זה הייתי דורשה מקרא דאתא לאתויי משום דקרא מסייענו ואח"כ חשיב וגו' ואתי שפיר מאי דקאמר וכבר שבו. ומנליה. אבל למאי דפרישית למד כן מיתורא דקרא והשיב לו ר"י דהא לא מכרעא. דהא כתיב ושבתי את שבות בני ישראל וגו' ועדיין לא שבו. ה"נ דשל בני עמון. ויתורא דקרא. לדרשא אחריתא. [כמו בממזר שכתב (ביה) נמי תרי לא יבא וא"א לומר לאסור ספק. דהא מותר הוא מדאורייתא. כדאיתא פ' י' יוחסין דף ע"ג]:
וְאַחֲרֵי־כֵ֗ן אָשִׁ֛יב אֶת־שְׁב֥וּת בְּנֵֽי־עַמּ֖וֹן נְאֻם־יְהוָֽה׃ (ס)
But afterward I will bring back the captivity of the children of Ammon, Saith the LORD.
כִּ֣י אָמַ֗ר בְּכֹ֤חַ יָדִי֙ עָשִׂ֔יתִי וּבְחָכְמָתִ֖י כִּ֣י נְבֻנ֑וֹתִי וְאָסִ֣יר ׀ גְּבוּלֹ֣ת עַמִּ֗ים ועתידתיהם [וַעֲתוּדֽוֹתֵיהֶם֙] שׁוֹשֵׂ֔תִי וְאוֹרִ֥יד כַּאבִּ֖יר יוֹשְׁבִֽים׃
For he hath said: By the strength of my hand I have done it, And by my wisdom, for I am prudent; In that I have removed the bounds of the peoples, And have robbed their treasures, And have brought down as one mighty the inhabitants;
הכתוב אומר. כו'. וקשה, מאי סלקא דעתיה דרבן גמליאל, מי לא ידע בכל אלה. וגם הגר שדחק וכנס בתוך חכמים מסתמא ידע המקרא ולמה שאל. ונראה לי, דרבן גמליאל ידע מזה שסנחריב בלבל ושזאת היתה שאלת הגר, אלא רבן גמליאל סבר שיש בפ' תרי לא יבוא שירצה לאסור לנו אף בזמן שיהא ספק. ור''י חשב שאפשר שרבן גמליאל סובר ספק אחר ומייתי מלא יבוא. והשיב שיש להתיר מחמת בלבול. ואמר לו רבן גמליאל הכתוב כו' אף אני יודע בלבול כו' ועל זה הייתי דורש הטקרא דאתי לאתויי משום דמקרא מסייעני ואח''כ אשיב. ואתי שפיר מאי דקאמר וכבר שבו ומנליה, אלא דלמד כן מיתורא דקרא. והשיב לו ר''י כו' ושבתי כו', ויתורא לדרשא אחריתי, כמו בממזר שכתב שתי פעמים לא יבוא ומותר הספק מן התורה:
לֹֽא־יָבֹ֧א עַמּוֹנִ֛י וּמוֹאָבִ֖י בִּקְהַ֣ל יְהוָ֑ה גַּ֚ם דּ֣וֹר עֲשִׂירִ֔י לֹא־יָבֹ֥א לָהֶ֛ם בִּקְהַ֥ל יְהוָ֖ה עַד־עוֹלָֽם׃
An Ammonite or a Moabite shall not enter into the assembly of the LORD; even to the tenth generation shall none of them enter into the assembly of the LORD for ever;
והתירוהו לבוא בקהל דכיון דמשבעים האומות אין אסור לבוא בקהל אלא עמוני ומואבי עד עולם, ומצרי ואדומי דור ראשון ושני, השתא שאין אלו האומות ידועים, שכבר נתבלבלו ונתערבו בין שאר האומות, אמרינן כל דפריש מרובא פריש, וכל המתגייר מותר לבוא בקהל מיד:
ושבתי את שבות עמי ישראל ועדיין לא שבו וכשם שאלו לא שבו, כך אלו לא שבו:
שנאמר ואסיר גבולות עמים שהיה מגלה בני עיר זו ומושיבן בעיר אחרת, ומגלה בני עיר אחרת ומושיבן בעיר זו:
וְשַׁבְתִּי֮ אֶת־שְׁב֣וּת עַמִּ֣י יִשְׂרָאֵל֒ וּבָנ֞וּ עָרִ֤ים נְשַׁמּוֹת֙ וְיָשָׁ֔בוּ וְנָטְע֣וּ כְרָמִ֔ים וְשָׁת֖וּ אֶת־יֵינָ֑ם וְעָשׂ֣וּ גַנּ֔וֹת וְאָכְל֖וּ אֶת־פְּרִיהֶֽם׃
And I will turn the captivity of My people Israel, And they shall build the waste cities, and inhabit them; And they shall plant vineyards, and drink the wine thereof; They shall also make gardens, and eat the fruit of them.