Who and What is Amalek?
(יז) זָכ֕וֹר אֵ֛ת אֲשֶׁר־עָשָׂ֥ה לְךָ֖ עֲמָלֵ֑ק בַּדֶּ֖רֶךְ בְּצֵאתְכֶ֥ם מִמִּצְרָֽיִם׃ (יח) אֲשֶׁ֨ר קָֽרְךָ֜ בַּדֶּ֗רֶךְ וַיְזַנֵּ֤ב בְּךָ֙ כׇּל־הַנֶּחֱשָׁלִ֣ים אַֽחֲרֶ֔יךָ וְאַתָּ֖ה עָיֵ֣ף וְיָגֵ֑עַ וְלֹ֥א יָרֵ֖א אֱלֹהִֽים׃ (יט) וְהָיָ֡ה בְּהָנִ֣יחַ יְהֹוָ֣ה אֱלֹהֶ֣יךָ ׀ לְ֠ךָ֠ מִכׇּל־אֹ֨יְבֶ֜יךָ מִסָּבִ֗יב בָּאָ֙רֶץ֙ אֲשֶׁ֣ר יְהֹוָה־אֱ֠לֹהֶ֠יךָ נֹתֵ֨ן לְךָ֤ נַחֲלָה֙ לְרִשְׁתָּ֔הּ תִּמְחֶה֙ אֶת־זֵ֣כֶר עֲמָלֵ֔ק מִתַּ֖חַת הַשָּׁמָ֑יִם לֹ֖א תִּשְׁכָּֽח׃ {פ}
(17) Remember what Amalek did to you on your journey, after you left Egypt— (18) how, undeterred by fear of God, he surprised you on the march, when you were famished and weary, and cut down all the stragglers in your rear. (19) Therefore, when your God יהוה grants you safety from all your enemies around you, in the land that your God יהוה is giving you as a hereditary portion, you shall blot out the memory of Amalek from under heaven. Do not forget!
(ב) כֹּ֤ה אָמַר֙ יְהֹוָ֣ה צְבָא֔וֹת פָּקַ֕דְתִּי אֵ֛ת אֲשֶׁר־עָשָׂ֥ה עֲמָלֵ֖ק לְיִשְׂרָאֵ֑ל אֲשֶׁר־שָׂ֥ם לוֹ֙ בַּדֶּ֔רֶךְ בַּעֲלֹת֖וֹ מִמִּצְרָֽיִם׃ (ג) עַתָּה֩ לֵ֨ךְ וְהִכִּיתָ֜ה אֶת־עֲמָלֵ֗ק וְהַֽחֲרַמְתֶּם֙ אֶת־כׇּל־אֲשֶׁר־ל֔וֹ וְלֹ֥א תַחְמֹ֖ל עָלָ֑יו וְהֵמַתָּ֞ה מֵאִ֣ישׁ עַד־אִשָּׁ֗ה מֵֽעֹלֵל֙ וְעַד־יוֹנֵ֔ק מִשּׁ֣וֹר וְעַד־שֶׂ֔ה מִגָּמָ֖ל וְעַד־חֲמֽוֹר׃ {ס}
(2) “Thus said the LORD of Hosts: I am exacting the penalty for what Amalek did to Israel, for the assault he made upon them on the road, on their way up from Egypt. (3) Now go, attack Amalek, and proscribe all that belongs to him. Spare no one, but kill alike men and women, infants and sucklings, oxen and sheep, camels and asses!”
(ז) וַיַּ֥ךְ שָׁא֖וּל אֶת־עֲמָלֵ֑ק מֵֽחֲוִילָה֙ בּוֹאֲךָ֣ שׁ֔וּר אֲשֶׁ֖ר עַל־פְּנֵ֥י מִצְרָֽיִם׃ (ח) וַיִּתְפֹּ֛שׂ אֶת־אֲגַ֥ג מֶלֶךְ־עֲמָלֵ֖ק חָ֑י וְאֶת־כׇּל־הָעָ֖ם הֶחֱרִ֥ים לְפִי־חָֽרֶב׃ (ט) וַיַּחְמֹל֩ שָׁא֨וּל וְהָעָ֜ם עַל־אֲגָ֗ג וְעַל־מֵיטַ֣ב הַצֹּאן֩ וְהַבָּקָ֨ר וְהַמִּשְׁנִ֤ים וְעַל־הַכָּרִים֙ וְעַל־כׇּל־הַטּ֔וֹב וְלֹ֥א אָב֖וּ הַחֲרִימָ֑ם וְכׇל־הַמְּלָאכָ֛ה נְמִבְזָ֥ה וְנָמֵ֖ס אֹתָ֥הּ הֶחֱרִֽימוּ׃ {פ}
(7) Saul destroyed Amalek from Havilah all the way to Shur, which is close to Egypt, (8) and he captured King Agag of Amalek alive. He proscribed all the people, putting them to the sword; (9) but Saul and the troops spared Agag and the best of the sheep, the oxen, the second-born, the lambs, and all else that was of value. They would not proscribe them; they proscribed only what was cheap and worthless.-b
(י) וַֽיְהִי֙ דְּבַר־יְהֹוָ֔ה אֶל־שְׁמוּאֵ֖ל לֵאמֹֽר׃ (יא) נִחַ֗מְתִּי כִּֽי־הִמְלַ֤כְתִּי אֶת־שָׁאוּל֙ לְמֶ֔לֶךְ כִּי־שָׁב֙ מֵֽאַחֲרַ֔י וְאֶת־דְּבָרַ֖י לֹ֣א הֵקִ֑ים וַיִּ֙חַר֙ לִשְׁמוּאֵ֔ל וַיִּזְעַ֥ק אֶל־יְהֹוָ֖ה כׇּל־הַלָּֽיְלָה׃ (יב) וַיַּשְׁכֵּ֧ם שְׁמוּאֵ֛ל לִקְרַ֥את שָׁא֖וּל בַּבֹּ֑קֶר וַיֻּגַּ֨ד לִשְׁמוּאֵ֜ל לֵאמֹ֗ר בָּֽא־שָׁא֤וּל הַכַּרְמֶ֙לָה֙ וְהִנֵּ֨ה מַצִּ֥יב לוֹ֙ יָ֔ד וַיִּסֹּב֙ וַֽיַּעֲבֹ֔ר וַיֵּ֖רֶד הַגִּלְגָּֽל׃ (יג) וַיָּבֹ֥א שְׁמוּאֵ֖ל אֶל־שָׁא֑וּל וַיֹּ֧אמֶר ל֣וֹ שָׁא֗וּל בָּר֤וּךְ אַתָּה֙ לַֽיהֹוָ֔ה הֲקִימֹ֖תִי אֶת־דְּבַ֥ר יְהֹוָֽה׃ (יד) וַיֹּ֣אמֶר שְׁמוּאֵ֔ל וּמֶ֛ה קֽוֹל־הַצֹּ֥אן הַזֶּ֖ה בְּאׇזְנָ֑י וְק֣וֹל הַבָּקָ֔ר אֲשֶׁ֥ר אָנֹכִ֖י שֹׁמֵֽעַ׃
(10) The word of the LORD then came to Samuel: (11) “I regret that I made Saul king, for he has turned away from Me and has not carried out My commands.” Samuel was distressed and he entreated the LORD all night long. (12) Early in the morning Samuel went to meet Saul. Samuel was told, “Saul went to Carmel, where he erected a monument for himself; then he left and went on down to Gilgal.” (13) When Samuel came to Saul, Saul said to him, “Blessed are you of the LORD! I have fulfilled the LORD’s command.” (14) “Then what,” demanded Samuel, “is this bleating of sheep in my ears, and the lowing of oxen that I hear?”
(לב) וַיֹּ֣אמֶר שְׁמוּאֵ֗ל הַגִּ֤ישׁוּ אֵלַי֙ אֶת־אֲגַג֙ מֶ֣לֶךְ עֲמָלֵ֔ק וַיֵּ֣לֶךְ אֵלָ֔יו אֲגַ֖ג מַעֲדַנֹּ֑ת וַיֹּ֣אמֶר אֲגָ֔ג אָכֵ֖ן סָ֥ר מַר־הַמָּֽוֶת׃ {ס} (לג) וַיֹּ֣אמֶר שְׁמוּאֵ֔ל כַּאֲשֶׁ֨ר שִׁכְּלָ֤ה נָשִׁים֙ חַרְבֶּ֔ךָ כֵּן־תִּשְׁכַּ֥ל מִנָּשִׁ֖ים אִמֶּ֑ךָ וַיְשַׁסֵּ֨ף שְׁמוּאֵ֧ל אֶת־אֲגָ֛ג לִפְנֵ֥י יְהֹוָ֖ה בַּגִּלְגָּֽל׃ {ס} (לד) וַיֵּ֥לֶךְ שְׁמוּאֵ֖ל הָרָמָ֑תָה וְשָׁא֛וּל עָלָ֥ה אֶל־בֵּית֖וֹ גִּבְעַ֥ת שָׁאֽוּל׃
(32) Samuel said, “Bring forward to me King Agag of Amalek.” Agag approached him with faltering steps;-f and Agag said, “Ah, bitter death is at hand!” (33) Samuel said:
“As your sword has bereaved women,
So shall your mother be bereaved among women.”
And Samuel cut Agag down-b before the LORD at Gilgal.
(34) Samuel then departed for Ramah, and Saul went up to his home at Gibeah of Saul.
וְכֵן מִצְוַת עֲשֵׂה לְאַבֵּד זֵכֶר עֲמָלֵק. שֶׁנֶּאֱמַר (דברים כה יט) "תִּמְחֶה אֶת זֵכֶר עֲמָלֵק". וּמִצְוַת עֲשֵׂה לִזְכֹּר תָּמִיד מַעֲשָׂיו הָרָעִים וַאֲרִיבָתוֹ. כְּדֵי לְעוֹרֵר אֵיבָתוֹ. שֶׁנֶּאֱמַר (דברים כה יז) "זָכוֹר אֵת אֲשֶׁר עָשָׂה לְךָ עֲמָלֵק". מִפִּי הַשְּׁמוּעָה לָמְדוּ זָכוֹר בַּפֶּה לֹא תִּשְׁכָּח בַּלֵּב. שֶׁאָסוּר לִשְׁכֹּחַ אֵיבָתוֹ וְשִׂנְאָתוֹ:
It is a Positive Commandment to obliterate Amalek, as it says, “erase the memory of Amalek” (Deut. 28:19). It is a Positive Commandment to perpetually remember their wicked deeds and their ambush in order to arouse our enmity against them, as it says, “remember what Amalek did to you” (Deut. 25:17). By Tradition we have learned that “remember” means by speech, “do not forget” (Deut. 25:19) – in one’s heart; for it is forbidden to forget their enmity and hatred.
זכור את אשר כו' ואתה עיף ויגע ולא ירא אלהים (דברים כה, יז-יח). נראה, דהנה לא זו בלבד דזרע ישראל הם מצווים על מחיית עמלק דהוא זרע עשו אלא דכל איש מישראל צריך למחות חלק רע המכונה בשם עמלק אשר טמון בלבו דכל זמן דזרע עמלק נמצא בעולם אז כיון דאדם גם כן הוא עולם קטן אז יש מציאות לעמלק לכח הרע בכל אדם אשר מתעורר בכל פעם להחטיא את האדם ועל זה בא הזכירות בתורה. והנה כח של זרע ישראל אינו אלא בפה הקול קול יעקב, בתורה ותפלה כשאדם יש לו כח זה ובוער תמיד לבו להשם יתברך אז אין שום רע יוכל לשלוט בו. אך כשאדם יניח כח זה אז מיד ויסעו מרפידים, שרפו ידיהם. מיד ויבא עמלק, מיד שורה הרע עמו. אך כשאדם תופס על כל פנים מדת היראה להיות ירא מפניו יתברך מלעבור על מצותיו על כל פנים אינו בא לידי חטא. וזהו שכתוב ואתה עיף ויגע, שאין בך כח זרע ישראל שרפו ידיהם מעבודת השם. ולא ירא אלהים. ועל ידי זה תזכור מאד שלא יכשילך כח עמלק. וזהו שכתוב מחה תמחה מלבבך שורש הרע ולכפות אותו תחת הטוב. וזהו שכתוב (שמות יז, יא) והיה כאשר ירים משה את ידו, רצה לומר כוחו המכונה בשם יד כשאדם מרים זה הכח אז וגבר ישראל. אבל כאשר יניח מזה הכח אז חס ושלום וגבר כו':

Remember what etc you were famished and weary, and cut down all the stragglers in your rear: he did not fear God. (Deut. 25:17-18) It seems, that it is not only for this that the seed of Israel is being commanded regarding the erasing of Amalek, which is from the seed of Esav. Rather, every person in Israel needs to erase the evil part that is concealed in one's heart, that is known by the name Amalek. This is because whenever the seed of Amalek is found in the world it is found in the human being, since the human is a small world, and therefore there is a reality to "Amalek", to the force of evil inside every human being, which arises every time to make a human being sin, and is regarding this that the remembrance comes in the Torah. And behold, the strength of the seed of Israel is only found in the mouth, since "the voice, is the voice of Yaakov", [found] in the Torah [study] and in prayer, when a person has this force always burning within towards the Holy One of Blessing, then no evil can control him. But, when a person allows this force to rest then immediately [s/he is under the verse] "and they left Refidim" meaning "their hands became weak [rafah]" and instantly "and Amalek came", instantly evil takes over. But when a person seizes in any instance the character trait of "awe", meaning, one is in awe of the Holy One of Blessing and will not transgress God's commandments, in any instance he won't come to sin. And this is why "you were famished and weary" is written, that you did not have inside you the force of the seed of Israel, that their hands were weakened and did not serve God. "And did not fear God" - and from this you need to remember strongly, so that the force of Amalek will not make you stumble. And this is why it is written "And it was, when Moses raised his hand" (Exodus 17:11) this means the force that is known by the name "hand" - when a person raises that force, then "and Israel prevailed." But when he allowed that force to rest, then - God forbid - "and [the other side] prevailed, etc.

זכור את אשר כו' ואתה עיף ויגע ולא ירא אלהים (דברים כה, יז-יח). נראה, דהנה לא זו בלבד דזרע ישראל הם מצווים על מחיית עמלק דהוא זרע עשו אלא דכל איש מישראל צריך למחות חלק רע המכונה בשם עמלק אשר טמון בלבו דכל זמן דזרע עמלק נמצא בעולם אז כיון דאדם גם כן הוא עולם קטן אז יש מציאות לעמלק לכח הרע בכל אדם אשר מתעורר בכל פעם להחטיא את האדם ועל זה בא הזכירות בתורה. והנה כח של זרע ישראל אינו אלא בפה הקול קול יעקב, בתורה ותפלה כשאדם יש לו כח זה ובוער תמיד לבו להשם יתברך אז אין שום רע יוכל לשלוט בו. אך כשאדם יניח כח זה אז מיד ויסעו מרפידים, שרפו ידיהם. מיד ויבא עמלק, מיד שורה הרע עמו. אך כשאדם תופס על כל פנים מדת היראה להיות ירא מפניו יתברך מלעבור על מצותיו על כל פנים אינו בא לידי חטא. וזהו שכתוב ואתה עיף ויגע, שאין בך כח זרע ישראל שרפו ידיהם מעבודת השם. ולא ירא אלהים. ועל ידי זה תזכור מאד שלא יכשילך כח עמלק. וזהו שכתוב מחה תמחה מלבבך שורש הרע ולכפות אותו תחת הטוב. וזהו שכתוב (שמות יז, יא) והיה כאשר ירים משה את ידו, רצה לומר כוחו המכונה בשם יד כשאדם מרים זה הכח אז וגבר ישראל. אבל כאשר יניח מזה הכח אז חס ושלום וגבר כו':
Remember what etc you were famished and weary, and cut down all the stragglers in your rear: he did not fear God. (Deut. 25:17-18) It seems, that it is not only for this that the seed of Israel is being commanded regarding the erasing of Amalek, which is from the seed of Esav. Rather, every person in Israel needs to erase the evil part that is concealed in one's heart, that is known by the name Amalek. This is because whenever the seed of Amalek is found in the world it is found in the human being, since the human is a small world, and therefore there is a reality to "Amalek", to the force of evil inside every human being, which arises every time to make a human being sin, and is regarding this that the remembrance comes in the Torah. And behold, the strength of the seed of Israel is only found in the mouth, since "the voice, is the voice of Yaakov", [found] in the Torah [study] and in prayer, when a person has this force always burning within towards the Holy One of Blessing, then no evil can control him. But, when a person allows this force to rest then immediately [s/he is under the verse] "and they left Refidim" meaning "their hands became weak [rafah]" and instantly "and Amalek came", instantly evil takes over. But when a person seizes in any instance the character trait of "awe", meaning, one is in awe of the Holy One of Blessing and will not transgress God's commandments, in any instance he won't come to sin. And this is why "you were famished and weary" is written, that you did not have inside you the force of the seed of Israel, that their hands were weakened and did not serve God. "And did not fear God" - and from this you need to remember strongly, so that the force of Amalek will not make you stumble. And this is why it is written "And it was, when Moses raised his hand" (Exodus 17:11) this means the force that is known by the name "hand" - when a person raises that force, then "and Israel prevailed." But when he allowed that force to rest, then - God forbid - "and [the other side] prevailed, etc.
דַּע, כִּי צָרִיךְ לָדוּן אֶת כָּל אָדָם לְכַף זְכוּת, וַאֲפִלּוּ מִי שֶׁהוּא רָשָׁע גָּמוּר, צָרִיךְ לְחַפֵּשׂ וְלִמְצֹא בּוֹ אֵיזֶה מְעַט טוֹב, שֶׁבְּאוֹתוֹ הַמְּעַט אֵינוֹ רָשָׁע, וְעַל יְדֵי זֶה שֶׁמּוֹצֵא בּוֹ מְעַט טוֹב, וְדָן אוֹתוֹ לְכַף זְכוּת, עַל־יְדֵי־זֶה מַעֲלֶה אוֹתוֹ בֶּאֱמֶת לְכַף זְכוּת, וְיוּכַל לַהֲשִׁיבוֹ בִּתְשׁוּבָה. וְזֶה בְּחִינַת (תהילים ל״ז:י׳): וְעוֹד מְעַט וְאֵין רָשָׁע וְהִתְבּוֹנַנְתָּ עַל מְקוֹמוֹ וְאֵינֶנּוּ; הַיְנוּ שֶׁהַפָּסוּק מַזְהִיר לָדוּן אֶת הַכֹּל לְכַף זְכוּת, וְאַף־עַל־פִּי שֶׁאַתָּה רוֹאֶה שֶׁהוּא רָשָׁע גָּמוּר, אַף־עַל־פִּי־כֵן צָרִיךְ אַתָּה לְחַפֵּשׂ וּלְבַקֵּשׁ לִמְצֹא בּוֹ מְעַט טוֹב, שֶׁשָּׁם אֵינוֹ רָשָׁע. וְזֶהוּ: וְעוֹד מְעַט וְאֵין רָשָׁע – שֶׁצָּרִיךְ אַתָּה לְבַקֵּשׁ בּוֹ עוֹד מְעַט טוֹב, שֶׁיֵּשׁ בּוֹ עֲדַיִן, שֶׁשָּׁם אֵינוֹ רָשָׁע, כִּי אַף־עַל־פִּי שֶׁהוּא רָשָׁע, אֵיךְ אֶפְשָׁר שֶׁאֵין בּוֹ מְעַט טוֹב עֲדַיִן, כִּי אֵיךְ אֶפְשָׁר שֶׁלֹּא עָשָׂה אֵיזֶה מִצְוָה אוֹ דָּבָר טוֹב מִיָּמָיו, וְעַל־יְדֵי־זֶה שֶׁאַתָּה מוֹצֵא בּוֹ עוֹד מְעַט טוֹב, שֶׁשָּׁם אֵינוֹ רָשָׁע, וְאַתָּה דָּן אוֹתוֹ לְכַף זְכוּת, עַל־יְדֵי־זֶה אַתָּה מַעֲלֶה אוֹתוֹ בֶּאֱמֶת מִכַּף חוֹבָה לְכַף זְכוּת, עַד שֶׁיָּשׁוּב בִּתְשׁוּבָה עַל־יְדֵי־זֶה. וְזֶהוּ: וְעוֹד מְעַט וְאֵין רָשָׁע – עַל־יְדֵי שֶׁמּוֹצֵא בְּהָרָשָׁע עוֹד מְעַט טוֹב, שֶׁשָּׁם אֵינוֹ רָשָׁע, עַל־יְדֵי־זֶה: וְהִתְבּוֹנַנְתָּ עַל מְקוֹמוֹ וְאֵינֶנּוּ – הַיְנוּ כְּשֶׁתִּתְבּוֹנֵן וְתִסְתַּכֵּל עַל מְקוֹמוֹ וּמַדְרֵגָתוֹ, וְאֵינֶנּוּ שָׁם עַל מְקוֹמוֹ הָרִאשׁוֹן, כִּי עַל־יְדֵי שֶׁמּוֹצְאִין בּוֹ עוֹד מְעַט טוֹב, אֵיזֶה נְקֻדָּה טוֹבָה, וְדָנִין אוֹתוֹ לְכַף זְכוּת, עַל־יְדֵי־זֶה מוֹצִיאִין אוֹתוֹ בֶּאֱמֶת מִכַּף חוֹבָה לְכַף זְכוּת. וְזֶהוּ: וְהִתְבּוֹנַנְתָּ עַל מְקוֹמוֹ וְאֵינֶנּוּ כַּנַּ"ל, וְהָבֵן:
Know, a person must judge everyone favorably (Avot 1:6). Even someone who is completely wicked, it is necessary to search and find in him some modicum of good; that in that little bit he is not wicked. And by finding in him a modicum of good and judging him favorably, one genuinely elevates him to the scale of merit and can bring him to repent. This is the aspect of “In yet a little bit the wicked man is not; you will reflect upon his place and he will not be there” (Psalms 37:10). That is, Scripture warns to judge everyone favorably. Even if you see that he is completely wicked, you must search and seek the little bit of good in him, wherein he is not wicked. This is: In yet a little bit the wicked man is not—You must seek the “yet a little bit” of good that he still has within him, because in that place he is not wicked. For although he is wicked, how is it possible that he does not still possess even a little bit of good? Is it possible that throughout his life he never once did some mitzvah or good deed? And by your finding in him yet a little bit of good wherein he is not wicked, and your judging him favorably, you genuinely elevate him from the scale of guilt to the scale of merit, until, as a result of this, he returns [to God] in repentance. Thus, this is “In yet a little bit the wicked man is not.” By finding in the wicked person “yet a little bit” of good, as a result: you will reflect upon his place and he will not be there—That is, when you contemplate and consider his place and level, he is no longer there in his original place. For by finding in him yet a little bit of good, some good point, and judging him favorably, we genuinely move him from the scale of guilt to the scale of merit. This is the explanation of “you will reflect upon his place and he will not be there,” as explained above. Understand this.
מִבְּנֵי בָנָיו שֶׁל הָמָן לָמְדוּ תּוֹרָה בִּבְנֵי בְרַק מִבְּנֵי בָנָיו שֶׁל סִיסְרָא לָמְדוּ תִּינוֹקוֹת בִּירוּשָׁלַיִם מִבְּנֵי בָנָיו שֶׁל סַנְחֵרִיב לָמְדוּ תּוֹרָה בָּרַבִּים מַאן אִינּוּן שְׁמַעְיָה וְאַבְטַלְיוֹן

The Gemara adds that some of Haman’s descendants studied Torah in Bnei Brak, and some of Sisera’s descendants taught children Torah in Jerusalem, and some of Sennacherib’s descendants taught Torah in public. Who are they? They are Shemaya and Avtalyon, the teachers of Hillel the Elder.