
This highlights an important principle: anyone receiving charitable funds, whether an individual or an organization, must ensure that the funds are obtained in the most kosher manner.
With this in mind, let’s examine a real halachic dilemma that came before Rav Zilberstein (names changed).
The response was overwhelmingly positive—especially from Sidney Snatcher, the owner of Swipe & Splurge, a high-end gift shop with a steady stream of well-to-do customers eager to spend. As the months rolled by, the project was a smashing success, raising thousands of dollars. The box at Swipe & Splurge alone reliably collected around $1,500 each month, and Bart was thrilled.
That is, until one day, his Gemara Sleuth buddy, Rob, pulled him aside with a grave expression. Rob, an expert in gift display arrangements (a skill that earned him the nickname The Presentation Sensation), was occasionally called in by Sidney to rearrange the shop’s wares. One evening, as he was setting up a particularly fancy menorah display, he caught sight of Sidney engaged in an unusual activity—using a mini vacuum cleaner to suction a healthy stack of fives and tens out of the tzedakah box!
Sidney, blissfully unaware that he’d been spotted, carried on as if nothing had happened. But Rob had seen enough. And when, on a separate occasion, he witnessed the same shtick again, he knew he couldn’t stay silent. He told Bart everything.
Now Bart faced a serious moral and legal dilemma. Should he confront Sidney and call him out? If he did, Sidney might deny everything—or worse, remove the tzedakah box from the store altogether, cutting off the much-needed donations to IJE. Or maybe, Bart thought, he should change the box for one that had a padlock on it. But being that Sidney would see all the other tzedakah boxes in the others stores that do not have padlocks on them, he would be suspicious that his scam was discovered and stop allowing the box to remain in his store. And if Bart stayed silent, he’d be allowing Sidney to continue siphoning off tzedakah money like a back-alley ATM withdrawal.
What was the right thing to do? Bart and Rob launched into a fierce debate, armed with Gemaras, commentaries, and moral musings, analyzing every angle of this heist in halacha.
- CAN THEFT BE FORGIVEN?
(ג) מותר לב"ד לוותר בממון היתומים חוץ מן הדין כדי להשקיטם ממריבות:
(3) It is permissible for the Court of Law to forgo [certain] rights in property belonging to orphans [provided this is carried out by a settlement] out of Court in order to set them at peace from [entering into future] disputes.18Thus Isserlein. Derived from B.K. 21a: ‘A certain man built a mansion on the ruins belonging to orphans. R. Naḥman confiscated the mansion from him… originally Carmanians (MS.M קדמאי; MS.R. and Rashi קדמונאי ‘old settlers’ or ‘nomads’) had been living on the abandoned property belonging to the orphans and had been paying a nominal rent (Hence the orphans suffered a loss however small it was). (When R. Naḥman) said to him, Go and make a peaceful settlement with the orphans, he paid no attention. R. Naḥman, therefore, confiscated the mansion from him.’ This shows that although legally the defendant was responsible in full, nevertheless, R. Naḥman suggested at first a peaceful settlement. Likewise, the legal guardian of the orphans may make a settlement on behalf of the orphans which would ultimately be advantageous to their welfare. He should, however, make the settlement in accordance with a recognized Court of Law — P.Tesh.
2. IS INTENTION TO DO A SIN, ALSO A SIN?
דְּתַנְיָא: ״אִישָׁהּ הֲפֵרָם וַה׳ יִסְלַח לָהּ״, בַּמָּה הַכָּתוּב מְדַבֵּר? בְּאִשָּׁה שֶׁנָּדְרָה בְּנָזִיר, וְשָׁמַע בַּעְלָהּ וְהֵפֵר לָהּ, וְהִיא לֹא יָדְעָה שֶׁהֵפֵר לָהּ בַּעְלָהּ, וְהָיְתָה שׁוֹתָה יַיִן וּמִטַּמְּאָה לְמֵתִים. רַבִּי עֲקִיבָא כִּי הֲוָה מָטֵי לְהַאי פְּסוּקָא הֲוָה בָּכֵי, אָמַר: וּמָה מִי שֶׁנִּתְכַּוֵּין לֶאֱכוֹל בְּשַׂר חֲזִיר וְעָלָה בְּיָדוֹ בְּשַׂר טָלֶה, אָמְרָה תּוֹרָה: צְרִיכָה כַּפָּרָה וּסְלִיחָה, מִי שֶׁנִּתְכַּוֵּין לֶאֱכוֹל בְּשַׂר חֲזִיר וְעָלָה בְּיָדוֹ בְּשַׂר חֲזִיר – עַל אַחַת כַּמָּה וְכַמָּה.
3. PUTTING A STUMBLING BLOCK BEFORE THE BLIND
(יד) לא תקלל חרש ולפני עור לא תתן מכשל ויראת מאלקיך אני יקוק
(ב) ולפני עור לא תתן מכשול. לִפְנֵי הַסּוּמָא בְדָבָר לֹא תִתֵּן עֵצָה שֶׁאֵינָהּ הוֹגֶנֶת לוֹ, אַל תֹּאמַר מְכֹר שָׂדְךָ וְקַח לְךָ חֲמוֹר, וְאַתָּה עוֹקֵף עָלָיו וְנוֹטְלָהּ הֵימֶנּוּ (שם):
(ג) ויראת מאלקיך. לְפִי שֶׁהַדָּבָר הַזֶּה אֵינוֹ מָסוּר לַבְּרִיּוֹת לֵידַע אִם דַּעְתּוֹ שֶׁל זֶה לְטוֹבָה אוֹ לְרָעָה, וְיָכוֹל לְהִשָּׁמֵט וְלוֹמַר לְטוֹבָה נִתְכַּוַּנְתִּי, לְפִיכָךְ נֶאֱמַר בּוֹ וְיָרֵאתָ מֵּאֱלֹקֶיךָ הַמַּכִּיר מַחְשְׁבוֹתֶיךָ; וְכֵן כָּל דָּבָר הַמָּסוּר לְלִבּוֹ שֶׁל אָדָם הָעוֹשֵׂהוּ וְאֵין שְׁאָר הַבְּרִיּוֹת מַכִּירוֹת בּוֹ, נֶאֱמַר בּוֹ וְיָרֵאתָ מֵּאֱלֹקֶיךָ:
מִנַּיִן שֶׁלֹּא יוֹשִׁיט אָדָם כּוֹס שֶׁל יַיִן לְנָזִיר, וְאֵבֶר מִן הַחַי לִבְנֵי נֹחַ? תַּלְמוּד לוֹמַר: ״וְלִפְנֵי עִוֵּר לֹא תִתֵּן מִכְשֹׁל״; וְהָא הָכָא, דְּכִי לָא יָהֲבִינַן לֵיהּ, שָׁקְלִי אִיהוּ, וְקָעָבַר מִשּׁוּם ״לִפְנֵי עִוֵּר לֹא תִתֵּן מִכְשֹׁל״! הָכָא בְּמַאי עָסְקִינַן? דְּקָאֵי בִּתְרֵי עֶבְרֵי נַהֲרָא. דַּיְקָא נָמֵי, דְּקָתָנֵי ״לֹא יוֹשִׁיט״ וְלָא קָתָנֵי ״לֹא יִתֵּן״, שְׁמַע מִינַּהּ.
מנין שלא יושיט אדם כוס יין לנזיר - נראה דה"ה בכל שאר איסורין, אלא להכי נקט כוס יין לנזיר משום דמסתמא למישתי קא בעי ליה, כיון דכ"ע חמרא שתו, ושמא שכח נזירתו. אבל ישראל שאמר "הושיט לי נבלה או חזיר או שום איסור", אין לחושדו מלהושיט לו. אבל אם ידוע לו שרוצה לאכלו, אסור להושיט לו, ואפי' הוא שלו, מדקאמר "אי לא יהיב ליה שקיל ליה איהו". ולפי זה, אסור להושיט למומרים לעבודת כוכבים דבר איסור, אע"פ שהוא שלהם, כי הדבר ידוע שיאכלוהו, והוא נאסר להם דכישראל גמור חשבינן ליה. ומיירי בדקאי במקום שלא יוכל ליקח אם לא יושיט לו זה, וכדמסיק "דקאי בתרי עברי נהרא":
From where do we know that one should not hand a cup of wine to a Nazir?
It seems this principle applies to all prohibitions, but wine and a Nazir are mentioned because it's assumed the Nazir wants to drink it – everyone drinks wine, and he might have forgotten his Nazirite vow. However, if a Jew asked for neveilah (carrion), pork, or another clearly forbidden item, one wouldn't suspect he intends to eat it and therefore wouldn't hesitate to hand it over. But if it's known he does intend to consume it, handing it over is forbidden, even if it's his own property. This is implied by the question, "if you don't give it, he'll take it himself!" Therefore, it's also forbidden to give apostates something forbidden to them, even if it's theirs, because they'll certainly consume it, and they're still considered fully Jewish. This applies when the sinner is in a situation where they can only obtain the forbidden object if someone else hands it to them, as the Gemara concludes, like being on opposite banks of a river.
4. PEOPLE WHO WANT TO STUMBLE
הגה...אע"פ שחייב אדם למחות בעוברי עבירה וכל מי שאינו מוחה ובידו למחות נתפס באותו עון מ"מ אין אדם חייב להוציא ממונו על זה ולכן נהגו להקל מלמחות בעוברי עבירה שיש לחוש שיהיו עומדין על גופינו ומאודנו (מהרי"ו סי' קנ"ז) :


